2013年，YG娱乐社长梁铉锡表示姜胜允与其他练习生组队A队并和B队于“WIN:WHOISNEXT”节目中互相竞争，以网络投票的方式分出胜负，胜出的队伍会以WINNER为名的组合身份出道;节目期间成员宋闵浩于节目初被选为A队队长，后因练舞时扭伤脚踝，转由姜胜允任队长。
2015年5月23日，姜胜允客串KBS电视剧《制作人》 ;6月29日，携手Sandara出演网络剧《我们分手了》，剧中饰演为了乐队和音乐而孤军奋斗的地下乐队主唱，该剧仅2周的时间播放量就突破了500万次，之后一个月的时间播放量突破了1300万次，认证了该剧超高的人气。8月17日，姜胜允和《我们分手了》剧组一起在弘大的Rolling Hall举行《我们分手了》播放量突破1000万的THANK YOU EVENT公 。
