蔡康永的祖父曾在上海经营自来水公司，父亲蔡天铎是上海复旦大学法律系第一届毕业生，并且经营过当时中国最大的轮船公司——中联轮船公司，后来转行做了律师，是台湾资历最久且最有名望的大律师之一。上世纪40年代末，一艘从上海开往台湾的豪华客轮“太平轮”的沉没也在当时造成了极大的影响，而蔡康永的父亲蔡天铎正是这艘游轮的拥有者。家庭的衰落，让他身上永远保持着一种忧郁小王子的特质。
蔡康永出过散文集《那些男孩教我的事》《有一天啊宝宝》《再错也要谈恋爱》《你睡不着，我受不了》等，2011年他荣登2011年第六届中国作家富豪榜第10位。早期蔡康永主持《翻书触电王》，主要聊电影和漫画。其后主持名人访谈节目《真情指数》和青老年人沟通节目《两代电力公司》，他是节目主持人、作家、设计师、演员、编剧、导演。这样的蔡康永，出现在综艺节目里，不一样的化学反应也正是他的魅力。
